Als Sohn einer Missionarsfamilie wuchs er in einem geborgenen Elternhaus auf.

Einen Grossteil seiner Jugend verbrachte er in Calw, die Eindrücke dort verarbeitete er später in seinen "Gerbersau-Erzählungen".

Nach seiner schulischen Ausbildung ging er in Maulbronn an ein evangelisch-theologisches Seminar, wo sein rebellischer Charakter zu ersten grossen Konflikten mit den Ausbildungsanstalten und den Eltern führte.
Schliesslich besuchte er in den nächsten Jahren verschiedene Ausbildungstätten und geriet 1892 im Alter von 15 Jahren in eine gefährliche Depression, die in einem Selbstmordversuch mündete.
Daraufhin wurde er kurzzeitig in die Nervenheilanstalt von Stetten eingewiesen, was zur weiteren Entfremdung zu seinen Eltern und speziell seinem Vater führte.

Nach seiner Entlassung besuchte er ein Gymnasium, brach dieses aber wieder ab.
Statt weiter eine schulische Ausbilung in Angriff zu nehmen begann er eine Meichanikerlehre, war aber von der eintönigen Arbeit schon bald einmal desillusioniert und in ihm keimte wieder der Wunsch auf, sich vermehrt wieder auf die Literatur zu konzentrieren.

So wandte er sich 1895 einer Buchhändlerlehre in Tübingen zu.
Ein Jahr später konnte er erstmals ein Gedicht in Wien veröffentlichen, danach folgten weitere Veröffentlichungen im "Deutsches Dichterheim".

Noch immer in der Lehre befindend publizierte er 1899 die Prosa-Sammlung "Romantische Lieder", danach folgte "Eine Stunde hinter Mitternacht" - der Erfolg blieb jedoch noch aus.

1899 ging er nach Basel, wo er erneut für ein Antiquarat arbeitete. Dort entstand auch sein Buch "Hermann Lauscher" (00).

Als Hermann Hesse seinen Job kündigte, unternahm er eine ausgedehnte Reise nach Italien, wo er viele neue Eindrücke gewinnen konnte.
Zurückgekehrt arbeitete nochmals für ein Antiquariat, ehe er mit seinem Buch "Peter Camenzind" (03) den literarischen Durchbruch schaffte und von nun an als freischaffender Schriftsteller leben und arbeiten konnte.

In den nächsten Jahren erschienen weitere Bücher aus der Feder von Hermann Hesse, darunter "Boccaccio" (04), "Franz von Assisi" (04), "Unterm Rad" (06), "Diesseits" (07), "Nachbarn" (08), "Gertrud" (10) und "Umwege" (12).

1913 reiste er zusammen mit Hans Sturzenegger nach Indonesien und Ceylon, deren Eindrücke seine zukünftigen Arbeiten ebenfalls beeinflussten.

Nach seiner Rückkehr entstanden Werke wie "Aus Indien" (13), "Rosshalde" (14), "Knulp" (15), "Musik des Einsamen" (15) und "Schön ist die Jugend" (16).

Als er sich 1914 kritisch zur nationalistischen Polemik äusserste, wurde er von der deutschen Presse angegriffen und eine Leute aus seinem sozialen Umfeld distanzierten sich von ihm.
Zu seinen Befürwortern gehörten der Politiker Theodor Heuss und der Schriftsteller Romain Rolland.

Einen weiteren mentalenTiefpunkt durchlebte Hermann Hesse 1916, als sein Vater verstarb, sein Sohn Martin an Gehirnhautentzündung erkrankte und sich eine Ehekrise abzeichnete.
Er begab sich daraufhin in eine psychotherapeutische Behandlung.

Nach dem ersten Weltkrieg erschienen "Klein und Wagner" (19), "Märchen" (19) und mit "Demian" (19) ein vielbeachtetes Werk, welches er unter dem Pseudonym Emil Sinclair herausbrachte.

In den 20er und 30er Jahren schrieb Hesse zahlreiche weitere Bücher wie "Klingsors letzter Sommer" (20), "Wanderung" (20), "Siddhartha" (22), "Kurgast" (25), "Bilderbuch, Schilderungen" (26) und schliesslich sein grösster Erfolg überhaupt - "Der Steppenwolf" (27). 
Nach diesem Grosserfolg erschienen "Die Nürnberger Reise" (27), "Betrachtungen" (28), "Trost der Nacht" (29), "Narziss und Goldmund" (30), "Die Morgenlandfahrt" (32), "Fabulierbuch" (35), "Stunden im Garten" (36), "Gedenkblätter" (37) und "Neue Gedichte" (37).

Während der Zeit des Nationalsozialismus engagierte sich Hermann Hesse für jüdische Autoren und schrieb entsprechende Berichte in Zeitungen. Nach 1935 getrauten sich die Zeitungen jedoch nicht mehr, Artikel von Hesse abzudrucken.
 

Hermann Hesse blieb bis ins hohe Alter aktiv als Autor und er publizierte in seinen letzten Lebensjahren die Bücher "Die Gedichte" (42), "Das Glasperlenspiel" (43) - seinem letzten grossen Erfolg, "Berthold" (45), "Traumfährte" (45), "Krieg und Frieden" (46), "Späte Prosa" (51), "Briefe" (51) und "Beschwörungen" (55).

Nach seinem Tod kamen "Die späten Gedichte" (63), "Prosa aus dem Nachlass" (65), "Der Vierte Lebenslauf Josef Knechts" (66) und "Die Kunst des Müssiggangs" (73) auf den Markt.

1946 wurde Hermann Hesse für sein Lebenswerk mit dem Nobelpreis für Literatur ausgezeichnet.

Ein interessanter Aspekt ist die Verfilmung von Hesses Werken. Während in früheren Jahren bereits Verfilmungen in Mexiko, den USA oder Japan entstanden dauerte es bis 2012, ehe erstmals eine Verfilmung in seinem Heimatland Deutschland realisiert wurde.

Hermann Hesse war dreimal verheiratet und er widmete jeder seiner Ehefrauen ein Märchen - "Iris" (16), "Piktors Verwandlungen" (22) und "Vogel" (33).